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Reconsidering Career Optionality

In startups the biggest risk is not that you'll fail, it's that you won't get enough actual shots on goal to succeed

eriktorenberg.substack.com

예전에 적었던 글이 하나 있습니다. 최고의 과학자들이 안정적으로 학계에 머물러있고, 최고로 뛰어난 사람들이 컨설팅 회사 (예 : 맥킨지 같은) 회사에 머물러 있으며, 최고의 엔지니어들이 FAANG 같은 빅 테크 기업에 있는 것에 대해서 이야기 한 글이었죠. 그들이 왜 그런 선택을 할까요? 제 생각에는 그들이 '그다음'에 어떤 것을 해야 할지 모르기 때문이라고 생각합니다.

"I don’t know what I’ll do with my life, so I’ll get a degree."

"I don’t know what I’ll do with my degree, so I’ll get a grad degree/MBA."

"I don’t know what I’ll do with this MBA, so I’ll go into finance/consulting/FAANG to figure out what I want to do."

"뭘 하고 싶은지 모르겠어, 그러니까 일단 좋은 학교를 가야겠다."

"뭘 하고 싶은지 여전히 모르겠어, 그러니까 석사나 MBA를 따야겠다."

"뭘 하고 싶은지 그래도 여전히 모르겠어, 그러니까 뱅킹/컨설팅/빅테크에 가서 내가 하고 싶은 걸 생각해 봐야지."

 

많은 사람들이 선택하는 커리어 옵션입니다. 그들이 선택하는 커리어들은 '미래의 선택지'를 늘려주는 좋은 옵션으로 보이기도 합니다. 더 좋은 학벌, 더 좋은 회사에서의 경험은 그들이 '다음 커리어'를 선택할 때 더 넓은 기회를 제공할 테니까요. 그리고 높은 연봉과 좋은 명함은 그들의 리스크도 제한해 줍니다. 이게 나쁜 걸까요?

하나도 나쁘지 않습니다. 하지만, 그 이면에 한 가지 리스크를 고려는 해야 합니다. 그럼에도 불구하고 위와 같은 판단을 하면 문제가 없죠. 제 생각에 좋은 학벌, 좋은 직장에 다니며 자신의 선택지를 '넓히는' 의사결정은 '리스크를 제한'하는 의사결정입니다. 좋은 선택이죠. 하지만 시간이 지날수록 경험은 쌓여갑니다. 더 던질 수 있는 샷의 기회는 줄어들죠. 지나치게 안정적인, 혹은 좋은 직장은 위험한 선택을 할 수 있는 기회를 점점 줄이게 됩니다. MBA를 졸업하고, 컨설팅, 빅테크에서 기업하면 30대가 넘어가게 됩니다. 점점 자신의 '위험한 선택'을 인생에서 지우게 되죠. 그게 가장 큰 리스크입니다!

좋은 '커리어'의 위험성 (The promise and perils of optionality)

똑똑하고, 야망이 가득한 사람들은 좋은 선택지를 모으는 데 정말로 많은 시간을 보냅니다! 하지만, 그 카드들을 다 모은 다음에 실제로 위험을 감수해야 하는 상황을 만들지는 않죠! 가장 큰 위험은 실패 그 자체가 아니라, 실패할 수 있는 시도조차를 하지 못하는 거 아닌가요? 좋은 선택지 카드를 모으는 게 쉬운 것도 아닙니다. 똑똑한 사람들 사이에서 엄청나게 경쟁해야 하죠. 그런데 그 과정에서 좋은 카드들만 쌓여갑니다. 그리고 그 카드를 쓰지는 않죠!

위험을 감수해 보세요. 어쩌면, 위험을 감수하는 것 자체가 남들하고 다른 '차별화' 포인트가 될 수도 있습니다. SKY를 졸업하고, 컨설팅 회사를 나오면 '그 들 중 한 명' 일뿐입니다. 일 년에 쏟아지는 졸업생만 해도 몇만 명인데요? 그런데, 사업을 한다면요? 적어도 소수라는 것은 확실하죠! 모두가 이 사실을 알고 있음에도 ... 이런 선택을 하지는 않습니다. 몇 가지 이유가 있죠.

1) 손실 회피 이론 (전망 이론) : 사람들은 이익과 손실을 다르게 평가합니다. 그런 실험 있잖아요. 50%의 확률로 5만 원을 잃거나, 50%의 확률로 10만 원을 얻는 경우에 사람들은 내기 자체를 하지 않습니다. 기댓값은 +인데도 불구하고요. 사람들은 손실을 더 크게 느끼죠. 그래서 리스크 자체를 위험한 것이라고 과대평가합니다.

2) 멍청해 보일까 봐 두려움 : 자기만의 길을 가는 것은 쉽지가 않습니다. 규칙도 없고, 스스로 답을 찾아야 하고, 시간이 걸리고, 또 잘 되지도 않거든요. 무서울 수도 있고, 사람들의 무시를 당할 수도 있죠. 대부분은 남들의 시선을 인식하지 않는다고 하지만, 이게 사람들에게 많은 영향을 줍니다. 대부분 이런 이유 때문에 남들과 비슷한 길을 갖. 하지만 확실하게 말해줄 수 있습니다. 우리가 사는 이유는 '남들에게 멍청해 보이지 않기 위해'사는 것이 아니라고요. 그리고, 잠시 멍청해 '보일지라도' 안전한 길을 선택하는 것이 좋은 길이라는 보장도 없습니다.

부자들 중에 멍청해 보이는 선택을 하지 않은 사람은 없다

3) 위험에 대한 근본적인 잘못된 이해 : 위험 (Risk)는 잘못 이해되고 있습니다. 좋지 못한 리스크(DownSide-Risk)만 생각을 하죠. 하지만 선택하지 않아서 생기는 리스크 (Upside-Risk)는 고려하지 않습니다.

 

그래도 안정적인 상황을 만들어 두고 미래에 베팅하는 게 좋은 거 아닌가요? (But isn’t it smarter to make a safer bet than a startup?)

 

대부분 이런 질문을 하는 사람들의 머릿속에는 전제가 하나 있습니다. 좋은 학교, 좋은 회사, 좋은 직급을 얻는 이러한 커리어를 쌓는다면 '장기적으로 더 좋은 보상의 기댓값'을 제공할 것이라는 전제죠. 이 전제 자체가 틀렸습니다!

Paul Gu의 연구가 있는데요. 연구 결과가 매우 흥미롭습니다. 4년 기간 동안 두 가지 옵션이 있는데요. (옵션 1) FAANG (네카라쿠배)에서 고연봉으로 회사를 다닙니다. (옵션 2) 스타트업에 가서 저 연봉 + 스톡옵션을 받습니다. 4년 동안 누가 돈을 더 많이 벌까요? '당연히!' 대기업에 가는 게 더 많이 돈을 법니다.

그런데, 이 연구를 조금 비틀어보면 재미있는 결과가 나옵니다. 연봉 외에 세금 등이랑, 시간이 지나면서 자신이 가진 지분 가치가 어떻게 되는지를 다시 계산한 건데요. 연봉은 진짜 당신에게 주어지는 돈이 아닙니다. 세금이 떼지죠. 그것들을 다 제하고 다시 계산을 해보면... 그리고 스타트업에서 연봉이랑, 스톡옵션 혹은 주식의 가치를 고려하면 (주식은 팔 때만 세금을 내면 됩니다!) 복리로 작동하면서 대기업에 다니는 것보다 훨씬 더 좋은 보상의 결과가 나오죠. 저는 이걸 '정부의 돈으로 위험을 감수해서 더 큰 보상을 누린다'라고 해석했습니다. 좋은 카드를 선택하기만 한다면, 스타트업에서 일함으로써 대기업 보다 훨씬 더 높은 기대 수익을 얻을 수 있습니다.

'그렇게 될 수도 있지만 스타트업은 위험해! 스타트업 주식/옵션은 가치가 없을 수도 있어!'라고 생각할 수도 있습니다. 사실이지만, 충분한 기회가 있다면 스타트업을 시작하거나 참여하는 것은 생각보다 위험하지 않다는 말을 하고 싶을 뿐입니다.

 

스타트업의 성공 확률은 생각보다 높습니다! (The odds of startup success are better than you might believe)

한 연구에 따르면 탑티어 투자사에게 투자를 받으면 부자가 될 확률은 1/40 정도 된다고 합니다. 그때의 기댓값은 2천5백만 달러 정도고요. 높은가요? 낮은가요? 복권 정도로 '말도 안 되는 확률'은 아닌 것 같습니다. 기댓값 전체는 하버드 MBA 이후에 수익을 내는 기댓값보다는 높습니다. 꼭 창업자가 아니어도 됩니다! Coinbase가 상장을 했을 때, Brian (코인베이스 창업자)만 부자가 됐을까요? 아뇨! 1,000명의 직원들이 다 같이 부자가 됐습니다!

코인베이스 상장 덕에 1,000명의 억만장자가 탄생했다는 기사

10만 달러를 얻을 확률이 50%, 5만 달러를 잃을 확률이 50% 라면 사람들은 어떻게 한다고요? 기댓값은 +임에도 불구하고, 선택하지 않습니다! 커리어에서도 이런 선택을 하고 있지 않은가요! 저는 이게 나쁘지 않은 거래라고 생각하는데요.

 

아, 그리고 1번 실패하면 끝이냐? 아니오. 2번, 3번 하면 되는 것 아닙니까? 그러면 기댓값은 +이기 때문에, 시도 값이 늘어나면 계속 기댓값은 좋아질 텐데요. 충분히 시도한다면 말이죠.

스타트업 리스크, 변동성, 리스크... 이런 것들에 대해서 다시 한번 이해하길 바랄 분입니다. 우리는 '평균'에 따라가면서 '좋은 선택들을 쌓아 올리면 장기적으로 보상받을 거야!'라고 생각하지만, 모두가 그렇게 생각하면 그 보상은 돌아가지 않습니다.

사업을 하고 싶은 분들께, 가장 큰 리스크는 시도 자체를 안 하는 것입니다.

물론, 좋은 학벌 / 회사에 가는 것이 나쁘다는 말은 전혀 아닙니다. 장점도 많지요. 개인으로서 브랜드를 얻을 수 있고, 장기적으로 업무를 하는 기본적인 스킬셋들을 배울 수 있습니다. 하지만 저는 기회비용에 대해서 말하는 거죠. 그 기간이 너무 길어진다면!

목표가 만약 스타트업인데, 10년째 좋은 기업만 전전하고 있다면 리스크는 점점 높아진다는 것을 인식하시면 좋겠습니다. 스타트업을 시작하거나, 그런 회사에 참여하는 것은 비록 단기적으로 힘들어 보이는 과정이지만, 그것을 원하는데 그 과정에 참여하지 않으면 그 기회는 당신에게 오지 않습니다! 이미 한 번 이상 그런 브랜드를 얻었다면, 그 브랜드를 2번, 3번 얻을 필요는 없습니다. 한계효용이 줄어들거든요.

 

 

옵션을 잘 이해해야 합니다. 옵션은 항상 비대칭적입니다. 하락은 제한되어 있고, 올라갈수록 터지는 구조죠! 어떤 선택을 하고 있는지 '옵션'의 구조를 잘 이해해야 합니다.

저는 스타트업을 시작하거나, 참여하는 것이 대부분 사람들이 말하는 것보다 위험하다고 생각하지는 않습니다. 이력서에 한 줄, 두 줄 추가하는 것의 업사이드와 기회비용을 고려해 보면요. 무엇보다, 같은 경쟁자들이 많아지면 많아질수록 희소한 가치는 줄어듭니다. 경쟁이 세질수록 이익은 줄어들거든요. 기업도 그렇고요. 개인도 그렇습니다.

결국은 리스크를 제한했다면, 그 뒤에는 업사이드를 위한 선택들을 하면 좋지 않을까! 합니다. 이기면 크게 이기고요. 피터 틸이 그런 말을 했습니다. '인생은 복권이 아니라고'요. 행동하는 만큼 결과가 나옵니다.


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